“Vecino de la ciudad de Huete” según afirmó él mismo, donde vivió en la primera mitad del siglo XV y que ha pasado a la historia de las letras como traductor de la obra de Johan Gower Confesión del amante (Confessio amantis), publicada hacia 1404, sin que se conozca ningún otro dato biográfico sobre este personaje y qué circunstancias concretas pudieron facilitar el ejercicio de esta traducción. La obra de Glower se inscribe en la tradición literaria medieval en la que, en forma de cuentos se deslizan situaciones ejemplarizantes, con un carácter didáctico dirigido a un pueblo sencillo, de escasa cultura. Teniendo en cuenta las circunstancias, es posible deducir que Juan de Cuenca estuviera al servicio de una familia de la nobleza, habiéndose especulado incluso con que fuera Constanza, esposa del duque de Lancaster y señora de Huete por concesión de Juan I de Castilla.

El manuscrito de Confisyon del amante fue editado por primera vez en su totalidad por Adolf Birch-Hirschfeld en 1909, conteniendo serios errores, a juicio de los filólogos que lo analizaron a continuación. A mediados de 1990, Elena Alvar presentó una nueva edición paleográfica del manuscrito escurialense precedida por un estudio de Manuel Alvar, ofreciendo no solo un texto más fiable, sino que también lo hizo más accesible, contribuyendo a que dejara de ser una rareza editorial. El paso siguiente corresponde a Bernardo Santo Moreno, que en 1992 ofreció una nueva versión mejorada, con el añadido de muy valiosos comentarios tanto filológicos como literarios. En cualquier caso, el libro sigue siendo una pieza exótica en el panorama de la Literatura medieval de la misma manera que su autor permanece en un insondable misterio